Kirishima Tooru là một yakuza hung ác, đến mức còn có biệt danh là "Ác ma Sakuragi". Để kiểm soát anh chàng này thì ông chủ đã giao cho anh một nhiệm vụ đột ngột, đó là làm trông trẻ cho con gái của ông ta!
Kì nghỉ xuân đã trôi qua. Và học kỳ mới bắt đầu. Sawako cùng những người bạn của mình lại tiếp tục cắp sách đến trường. Những câu chuyện mới lại đến, hài hước, dí dỏm mà cũng thật cảm động. Tiếp bước thành công của SS1, Kimi ni Todoke vẫn khắc họa thành công một Kuronuma Kawako hiền lành, kĩ tính, nhưng cũng rất khác người. Quả thực không dễ dàng đoán trước được phản ứng của cô với những sự việc hết sức bình thường chốn học đường. Cứ thế, dù bối cảnh phim không có gì đặc biệt những vẫn thu hút
Gia đình Matsuno có sáu người con trai nghịch ngợm và tinh nghịch, cầm đầu bởi Osomatsu đứa con cả. Họ là những học sinh trung cấp trở lại trong thời Shouwa, nhưng mặc dù vẫn còn sống trong gia đình cũ, quan điểm đường phố cũng như phong cách sống của xã hội hiện đại ngày nay đã thay đổi rất nhiều
Câu chuyện xoay quanh Akari Amano. Trong một sự cố lạ lắm à nghen, Akari đã được một cô gái mang tên Sophie Twilight cứu, sau đó Akari đã thích thú với cô nàng này.
Năm 1991 và học sinh lớp 6 Yaguchi Haruo chỉ có trò chơi điện tử để sinh sống. cậu không nổi tiếng ở trường và cậu không đẹp trai, hài hước và thậm chí không thân thiện. Điều duy nhất cậu giỏi là chơi game. Một ngày ở chỗ ở cậu đóng vai Oono Akira, một bạn cùng lớp nhưng là một cô gái nổi tiếng